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脂肪醇

脂肪醇(Fat   alcohol)是指具有連接到脂肪烴基的羥基的醇。一般來說,含1~2個(gè)碳原子的是低碳脂肪醇或低級(jí)醇;3-五個(gè)碳原子是中碳脂肪醇或中間醇;6個(gè)碳原子以上為高碳數(shù)脂肪醇或高級(jí)醇。更重要的是正庚醇、正辛醇、正壬醇、正癸醇、鯨蠟醇等。用于制造合成洗滌劑、化妝品、醫(yī)藥等。也用作潤滑油的添加劑和紡織品的抗靜電劑。工業(yè)上通過羰基合成或油氫解制備。

目錄

基本介紹

天然脂肪醇C8-10天然脂肪醇C8-10

脂肪醇是具有8至22個(gè)碳原子鏈的脂肪醇。脂肪醇通常有偶數(shù)個(gè)碳原子,碳鏈末端有一個(gè)羥基。洗滌劑用表面活性劑的原料之一。通式 是ROH。洗滌劑用醇r一般為C12~C18烴基。這類高碳脂肪醇具有兩親性特征,即分子中既有烴鏈等疏水基團(tuán),又有羥基等親水基團(tuán)。但由于其在水中的溶解度較低,需要添加親水基團(tuán)或?qū)⒘u基轉(zhuǎn)化為硫酸基團(tuán)親水親油平衡值達(dá)到必要值后,脂肪醇衍生物有足夠的親水基團(tuán)溶于水,成為聚集體(膠束)這種脂肪醇衍生物就是表面活性劑。比如十二醇不溶于水,但當(dāng)它變成十二烷基硫酸鈉時(shí),就連上了一個(gè)硫酸基(SO3—,水溶性變好,在水中可以形成膠束,達(dá)到一定濃度時(shí)表現(xiàn)出非常好的表面活性。人們利用這一特性,以脂肪醇為原料制備了多種具有各種優(yōu)異性能的表面活性劑。

脂肪醇是合成醇基表面活性劑的主要原料,根據(jù)原料來源不同可分為合成醇和天然醇。由石油制備合成醇的路線有很多,但目前主要有三條路線,在工業(yè)上已形成大噸位生產(chǎn).幾個(gè)組被用來合成酒精在羰基化催化劑的接觸下,烯烴和一氧化碳混合、氫氣反應(yīng)得到比原料烯烴多一個(gè)碳的醛,然后醛被還原成脂肪醇由于使用的烯烴種類不同,可以得到在天然醇中看不到的奇碳醇、支鏈醇。2.齊格勒合成酒精在該方法中,過量的乙烯在三乙基鋁中聚合形成高級(jí)烷基鋁,然后被空氣氧化并水解得到高級(jí)醇。齊格勒醇,又稱水楊醇,與天然醇一樣,是直鏈偶碳伯醇。3.正構(gòu)烷烴氧化成仲醇。

發(fā)展過程

發(fā)膜中蘊(yùn)含不飽和脂肪醇,修護(hù)與養(yǎng)發(fā)
發(fā)膜中含有不飽和脂肪醇,對(duì)頭發(fā)有修復(fù)和滋養(yǎng)作用

在唇彩中加入脂肪醇,可以增強(qiáng)產(chǎn)品使用時(shí)的光滑度

脂肪醇最早是由鯨蠟制成的,得到的混合脂肪醇經(jīng)磺化中和后成為硫酸鹽,是最早的陰離子洗滌劑。后來,資源豐富的椰子油被開發(fā)利用、以棕櫚油和 黃油為原料。水解得到的脂肪酸再次還原成醇。統(tǒng)稱為天然脂肪醇。石油化工發(fā)展后,由石油產(chǎn)品生產(chǎn)的脂肪醇稱為合成脂肪醇。高壓加氫是生產(chǎn)脂肪醇的重要方法、齊格勒法和羰基合成法。

制備方法

油脂制造脂肪醇工藝流程
從油脂生產(chǎn)脂肪醇工藝方法

脂肪醇是通過高壓氫化從動(dòng)植物油中獲得的。在工業(yè)上,原料油首先經(jīng)過預(yù)處理、醇解(即酯交換)轉(zhuǎn)化成脂肪酸,然后氫化。脂肪酸也可以直接氫化或酯化制成醇。脂肪酸直接加氫制脂肪醇對(duì)設(shè)備材料要求高。

化學(xué)反應(yīng)

RCOOH 2H2─→RCH2OH H2O

脂肪酸酯氫化成脂肪醇的化學(xué)反應(yīng)式:

RCOOR′2H2─→RCH2OH R′OH

高壓加氫法包括固定床法和懸浮床法,但它們的基本工藝流程是相同的

齊格勒法

以乙烯為原料,與三烷基鋁反應(yīng)成鏈、氧化得到鋁醇化合物,水解、中和、分餾得到的脂肪醇 為k.齊格勒公司成立于1954年,1962年由大陸石油公司首次投產(chǎn)產(chǎn)品為直鏈偶碳醇。這種生產(chǎn)方法的主要反應(yīng)如下:

三乙基鋁制備(氫化和加成反應(yīng))

H2 2Al(C2H5)3─→3Al(C2H5)2H

3Al(C2H5)2H 3C2H4─→3Al(C2H5)3

烷基鋁制備(鏈增長反應(yīng))

Al(C2H5)3 3n C2 H4─→R3Al

鋁醇化物制備(氧化反應(yīng))

R3Al O2─→Al(OR)3

脂肪醇制取(水解反應(yīng))

Al(OR)3 sulfuric acid→ Al2(SO4)3ROH or   aluminum(OR)3 H2O→al2o 33oh

合成法

將烯烴、在催化劑和壓力條件下由一氧化碳和氫氣合成醛。醛比粗烯烴多一個(gè)碳原子。醛被氫化得到脂肪醇。這種烯烴的加氫甲酰化(OXO反應(yīng))為德國化學(xué)家O.勒朗在1938年發(fā)現(xiàn)了它。

加氫反應(yīng)

世界上約有3,335,640家工廠使用羰基合成反應(yīng)生產(chǎn)脂肪醇。

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