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丙酰氯

微軟雅黑;">丙酰氯是無色至淺黃色透明液體,含有刺激性氣味。溶于水和乙醇,并發生劇烈分解。與乙醚混溶。用作有機合成得丙化劑和丙酐得引入劑;用作香料和醫藥的原料;農藥除草劑得原料;聚合引發劑得原料。以丙酸為原料,在三氯化磷(或亞硫酰氯)的作用下,于45℃下反應制得。

目錄

物理性質 編輯本段

CAS號: 79-03-8
外觀與性狀:無色到淺黃色液體,有強烈刺激性氣味。
熔點(℃):-94
相對密度(水=1):1.06
沸點(℃):80
相對蒸氣密度(空氣=1):3.2
閃點(℃):12
溶解性:溶于水、乙醇
分子結構數據:
1、摩爾折射率:20.82;
2、摩爾體積(m3/mol):86.5;
3、等張比容(90.2K):195.0;
4、表面張力(dyne/cm):25.7;
5、極化率(10-24cm3):8.25。

化學性質 編輯本段

EINECS:201-170-0
疏水參數計算參考值(XlogP):1.22
氫鍵供體數量:03
氫鍵受體數量:14
可旋轉化學鍵數量:15
拓撲分子極性表面積(TPSA):17.16
計算化學數據:
1、疏水參數計算參考值(XlogP):1.2;
2、氫鍵供體數量:0;
3、氫鍵受體數量:1;
4、可旋轉化學鍵數量:1;
5、拓撲分子極性表面積(TPSA):17.1;
6、重原子數量:5;
7、表面電荷:0;
8、復雜度:42.2;
9、同位素原子數量:0;
10、確定原子立構中心數量:0;
11、不確定原子立構中心數量:0;
12、確定化學鍵立構中心數量:0;
13、不確定化學鍵立構中心數量:0;
14、共價鍵單元數量:1。

制備方法 編輯本段

丙酸三氯化磷五氯化磷氯化亞砜光氣反應都可制丙酰氯。
丙酸與三氯化磷發生反應。原料消耗定額:丙酸(99.5%)990kg/t、三氯化磷(98%)690kg/t。

步驟

儀器的安裝:在集熱式磁力攪拌器的油浴鍋中,安裝具有攪拌子250mL茄形瓶,茄形瓶口依次安裝蒸餾頭、溫度計、直形冷凝管和尾接管。尾接管的兩個支管分別連接一個50mL茄形瓶(這個茄形瓶用于收集前餾分)、一個100mL錐形瓶(這個錐形瓶用于收集產物,應稱重)。尾接管還要用膠管依次連接CaCl2干燥管、氣體吸收裝置。
丙酰氯的制備:在茄形瓶中加入18.5mL丙酸和8.7mL三氯化磷,油浴鍋加熱到50℃,維持此溫度3小時。
丙酰氯的蒸餾:油浴鍋加熱,收集前餾分于50mL茄形瓶,收集主餾分于干燥并稱重的100mL錐形瓶,具塞,稱重,計算收率。

分解實驗

本實驗無水操作,因為三氯化磷和丙酰氯都會遇水分解。
乳膠管連接尾接管和干燥管,橡膠管連接干燥管與漏斗。
用10ml量杯量取三氯化磷,用25ml量杯量取丙酸。量取試劑時,多余部分不要倒回試劑瓶,以
以防污染。可以給其他同學。尤其不能倒入下水道中!
三氯化磷具有腐蝕性,不要接觸皮膚!
將一只溫度計于油浴鍋靠近茄形瓶壁處,以校正傳感器的溫度。剛開始加熱時,溫度不要定在50℃,可以稍低一些,以避免溫度過高,將原料蒸出。
蒸餾丙酰氯時,外浴溫度不宜過高(低于130℃),以避免亞磷酸焦化。
前餾分回收,不得倒入下水道。
本實驗前餾分不會很多,由于溫度計校正的原因原因,同學間溫度不可能相同,待溫度穩定后即可收集。未反應的三氯化磷與產品丙酰氯的沸點比較接近,蒸餾時,很難分得特別清楚。因為三氯化磷在苯丙酮的制備即付-克(Fridel-Crafts)反應中沒有不良影響,所以丙酰氯中可以含有少量三氯化磷。
亞磷酸可能粘于瓶底,且有強烈的刺激性。此時,可待茄形瓶稍冷后,加入適量氫氧化鈉溶液洗滌,洗滌液倒入下水道,即可。(以上操作一定要在通風櫥中完成)。洗滌液萬萬不可倒入前餾分回收瓶中!

主要應用 編輯本段

在有機合成中用作丙酰化試劑,是制備各種丙酸衍生物的中間體,如苯丙等;用于生產農藥敵稗;醫藥工業用于生產抗癲癇藥顛甲妥因、利膽醇、抗腎上腺素藥甲氧胺鹽酸鹽等。

注意事項 編輯本段

風險術語
R11:;R14:;R34:;
安全術語
S16:;S26:;S45:;S9:;
危險性概述
健康危害:該品蒸氣對呼吸道和眼有強烈的刺激性,吸入后引起咳嗽、呼吸困難。可致皮膚灼傷。
燃爆危險:該品易燃,有毒,具強刺激性。
急救措施
皮膚接觸:立即脫去污染的衣著,用大量流動清水沖洗至少15分鐘。就醫。
眼睛接觸:立即提起眼瞼,用大量流動清水或生理鹽水徹底沖洗至少15分鐘。就醫。
吸入:迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難,給輸氧。如呼吸停止,立即進行人工呼吸。就醫。
食入:用水漱口,給飲牛奶或蛋清。就醫。
消防措施
危險特性:其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物,遇明火、高熱極易燃燒爆炸。與氧化劑接觸猛烈反應。受熱分解能放出劇毒的光氣。與水和水蒸汽發生反應,放出有毒的腐蝕性氣體。其蒸氣比空氣重,能在較低處擴散到相當遠的地方,遇火源會著火回燃。若遇高熱,容器內壓增大,有開裂和爆炸的危險。
有害燃燒產物:一氧化碳、二氧化碳、氯化氫、光氣。
滅火方法:消防人員必須佩戴過濾式防毒面具(全面罩)或隔離式呼吸器、穿全身防火防毒服,在上風向滅火。盡可能將容器從火場移至空曠處。處在火場中的容器若已變色或從安全泄壓裝置中產生聲音,必須馬上撤離。
滅火劑:干粉、二氧化碳、砂土。禁止用水和泡沫滅火。
泄漏應急處理
應急處理:迅速撤離泄漏污染區人員至安全區,并進行隔離,嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器,穿防毒服。盡可能切斷泄漏源。防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。
小量泄漏:用砂土、干燥石灰或蘇打灰混合。
大量泄漏:構筑圍堤或挖坑收容。用泵轉移至槽車或專用收集器內,回收或運至廢物處理場所處置。
操作處置與儲存
操作注意事項:密閉操作,提供充分的局部排風。操作人員必須經過專門培訓,嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防毒面具(全面罩),穿膠布防毒衣,戴橡膠耐油手套。遠離火種、熱源,工作場所嚴禁吸煙。使用防爆型的通風系統和設備。避免產生煙霧。防止煙霧和蒸氣釋放到工作場所空氣中。避免與氧化劑、醇類、堿類接觸。尤其要注意避免與水接觸。搬運時要輕裝輕卸,防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。
儲存注意事項:儲存于陰涼、干燥、通風良好的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過30℃。保持容器密封。應與氧化劑、醇類、堿類、食用化學品分開存放,切忌混儲。不宜久存,以免變質。采用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

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